Аарон Картер

Встречались в 2003. Они познакомились на съемках сериала "Лиззи МакГвайер" он был приглашённой звездой. Сплетничали, что Хилари отбила у Линдси. Поначалу наша героиня все отрицала, а потом в интервью одной из радиостанций призналась, что действительно встречалась с этим молодым человеком, но уже после того, как он расстался с Линдси. Тем не менее, на премьере фильма «Оптом дешевле», в котором снималась Дафф, произошел один забавный инцидент. Когда среди гостей неожиданно появилась Линдси, Хилари так испугалась, что попросила маму как-то решить эту проблему. Мама не нашла ничего лучше, как вызвать телохранителя, который вежливо попытался выставить Лохан за дверь. Однако формального повода прогонять девушку у него не было, и Линдси осталась. Тогда Хилари сбежала с собственной премьеры! Позже журналистам сообщили, что она торопилась на самолет!

Джоэл Мэдден

Вокалист группы "Good Charlotte". Начали встречаться в июле 2004, разошлись в ноябре 2006. Общественность Голливуда поражалась союзу юной певицы и рокера, ведь разница в возрасте между ними составляет 8 лет. Возможно это была одна из причин по которой они расстались. Хилари сказала, что их раставание с Джоелем было как на автомате. "Не было ничего, никакой борьбы, скандалов.Он сделал это, я сделала это.Это было, что то вроде, как два человека захотели жить отдельно и делать разные вещи. Но мы еще продолжаем общаться, ведь у нас были большие отношения длинной в 2,5 года и мы до сих пор отлично общаемся. Он хороший человек и я всегда буду заботится о нем". Он сделал в честь Хилари наколку в виде пчелки (так он называл Хил), но после того как они расстались удалил её.

Майк Комри

Игроком комманды New York Islanders.Начали встречаться в 2007 году. "Я так благодарна за тот день, когда я встретила его". "Он постоянно делает что-то особенное для меня и разных сюрпризы. На мой день рождения была небольшая группа друзей и он встал и прочитал поэму. Это была смешная поэма, то есть он не относится ко всему супер серьёзно. Это было так мило!". Как говорит репортер, все, что нужно Хилари, это окончательно убедиться в том, что Майк "Единственный!" "Ей правда очень нравится Майк, как и любой женщине, Хилари хочется выйти замуж и иметь детей, так что сейчас она присматривается к нему с той точки зрения, будет ли он так же добр по отношению к ней на протяжение долгого времени, и каким папой он станет... Радуйтесь! Хилари так счастлива!"..