Героиня которую играет Хилари окажется соседкой по комнате Ванессы (Джессика Зор) в нью-йоркском колледже NYU. Через неё Оливия познакомится с Дэном Хампфри. Оливия будет очень заинтересована в нём, как и он в ней. Но конечно же всё не бывает так просто: Дэн не интересуется поп культурой и не понимает, что девушка, в которую он влюбляется - известная актриса за её роль в фильмах о вампирах в стиле "Сумерек". Но тем не менее им удаётся наладить отношения!