3 августа 2009 года - Хилари учавствует в съеках эпизодов телесериала "Gossip Girl/Сплетница" на улицах Нью-Йорка. Перед съмками Хилари уже успела познакомится со всеми коллегами по съемочной площадке и пойти позавтракать с Blake Lively, и еще во время съемок сходить за кофе в уличную кофейню с Penn Badgley и Chace Crawford. После кофе они стали репетировать сцены телесериала для съемок, к ним также присоеденился Ed Westwick. После съемок Хилари и Penn Badgley опять зашли взять кофе и вместе прогулялись по улицам города что-то бурно обсуждая, кстати Penn Badgley по сценарию парень в которого должна влюбится Хил!